ALCALOIDES

Tropánicos

Piperidínicos y piridínicos

Pirrolizidínicos

Indólicos

Otros

 

Si bien no existe una definición exacta para los alcaloides, se les puede considerar como compuestos orgánicos de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenados (en donde el nitrógeno ordinariamente se encuentra intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter alcalino, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación. Tampoco existe una clasificación unívoca para estas sustancias, aunque es corriente catalogarlos como alcaloides verdaderos, que derivan de aminoácidos y poseen nitrógeno intracíclico; protoalcaloides, cuyo nitrógeno es extracíclico; seudoalcaloides, que presentan algunas características de los alcaloides verdaderos pero que no derivan del metabolismo de aminoácidos. Los llamados alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas y no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.

Se conocen miles de alcaloides, preferentemente hallados en las dicotiledóneas. Destacan por su riqueza en alcaloides las familias Amarilidáceas, Apocináceas, Asteráceas (ex Compuestas), Buxacáceas, Euforbiáceas, Fabáceas (ex Leguminosas), Liliáceas, Papaveráceas, Ranunculáceas y Solanáceas. Entre las monocotiledóneas, por otra parte, se les ha identificado en una veintena de especies pertenecientes a las Poáceas (ex Gramíneas).

Por su importancia veterinaria destacan los alcaloides de núcleo tropánico (Fig.1), categoría a la cual pertenecen la escopolamina (o hioscina),hiosciamina y atropina, sustancias que hacen tóxicos a los chamicos (Datura stramonium, D.ferox) y al floripondio (Brugmansia arborea, ex Datura arborea); aunque en menores concentraciones,también se encuentran otros alcaloides tropánicos en estas plantas. La concentración de estas sustancias en los tejidos del vegetal varía según la especie, localidad geográfica en donde vegete, época del año y parte de la planta en donde se les investigue. Los alcaloides tropánicos son bloqueadores de los receptores muscarínicos, por lo que la intoxicación por plantas ricas en ellos semeja a la causada por una dosis excesiva de atropina; no obstante, poseen también efectos sicotrópicos, especialmente notorios en la escopolamina.

 

escopo
atropi
Fig.1 Escopolamina (izq.) y atropina (der.)

Los alcaloides derivados de la piperidina y piridina se encuentran especialmente en plantas de los géneros Conium, Nicotiana y Lobelia (este último sin importancia toxicológica nacional). Existe en la cicuta (Conium maculatum) un conjunto de alcaloides piperidínicos (Fig.2), de los que conhidrina y coniceína pueden provocar malformaciones congénitas en bovinos y porcinos si la planta es consumida en épocas precisas de la gestación.

cicu

Fig.2 Alcaloides de la cicuta

Los alcaloides piridínicos se diferencian de los precedentes por la insaturación de su anillo heterocíclico. Han ocurrido malformaciones congénitas cuando cerdas gestantes han consumido hojas de tabaco (Nicotiana tabacum) y plantas silvestes pertenecientes al mismo género en períodos específicos de la gestación, problema causado por la anabasina (Fig.3) contenida en tales plantas.

nicoNicotina

anaba

 

 

Anabasina

Fig.3 Alcaloides piridínicos

Poseen también considerable interés veterinario los alcaloides pirrolizidínicos (Fig.4) identificados en plantas de los géneros Crotalaria (presente en Isla de Pascua), Amsinckia, Echium, Heliotropium y Senecio.Los bovinos y equinos son especialmente sensibles al efecto hepatotóxico de estos compuestos que, salvo en la intoxicación aguda por senecios, actúan en forma acumulativa. El daño hepático es producido por los derivados metabólicos de estos alcaloides ("pirroles reactivos"), de efecto fuertemente alquilante. Estas sustancias producen endoflebitis centrolobulillar, que lleva a hemorragia y necrosis; por otra parte, inducen fibrosis hepática difusa, proliferación de conductos biliares y megalocitosis. En Chile continental es Senecio erraticus (senecio, flor amarilla, margarita amarilla) la planta primariamente responsable de intoxicación por alcaloides de este grupo (Fig.4).

 

helio
retro
Fig.4 Ejemplos de alcaloides pirrolizidínicos

En cuanto a los alcaloides indólicos, cabe señalar que su constitución puede fluctar desde la de derivados simples del indol -como triptamina- hasta la de compuestos policíclicos complejos. La triptamina y alcaloides de núcleo B-carbonilo, que tienen mucha similitud con la serotonina, desempeñan un rol protagónico en la "intoxicación por falaris"(Phalaris_spp), descrita en otras latitudes y que afecta preferentemente a los ovinos. También son alcaloides indólicos los producidos por hongos del género Claviceps, causantes del "ergotismo" y del "vértigo del paspalum", afecciones descritas en nuestro país.

Finalmente, cabe señalar que no se han descrito en Chile vegetales pertenecientes a géneros ricos en alcaloides esteroidales (Veratrum y Zygadenus), isoquinoleínicos (Corydalis y Dicentra) y diterpénicos (Aconitum y Delphinium), de gran trascendencia toxicológica en el extranjero. Tampoco tienen importancia toxicológica nacional las plantas ricas en alcaloides derivados del fenantreno.

(Actualizado el 15/11/2016)

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