GLUCOSIDOS

INDICE
Cardíacos
Calcinogénicos
Cianogénicos
Ranunculósidos
Otros tipos

La molécula de los glucósidos posee una parte azucarada, formada por uno más monosacáridos, unida por un enlace de tipo éster a una parte no azucarada (el aglucón), de diversa naturaleza y del cual dependen las propiedades tóxicas de algunos glucósidos; la estructura y/o propiedades del aglucón se utilizan para clasificar a estas sustancias. La nomenclatura francesa denomina "heterósidos" a los glucósidos cuya fracción azucarada está formada por monosacáridos diferentes entre sí. Ciertos alcaloides tienen constitución glucosídica (glucoalcaloides, como la solanina), así como otras sustancias que -como las saponinas y taninos- se tratan en grupo aparte sólo por conveniencia. Los glucósidos se hidrolizan fácilmente al reaccionar con ácidos o con las respectivas enzimas hidrolíticas.

2.1. Cardíacos. Estos glucósidos -de naturaleza esteroidal- poseen actividad cardiotónica, por lo cual algunos de ellos constituyen fármacos de selección para el tratamiento de la insuficiencia cardíaca (Fig.1). Se dividen en bufadienólidos y cardenólidos. Los primeros son responsables de intoxicaciones producidas por plantas inexistentes en Chile, por lo cual no los comentaremos. Los segundos (a cuyo aglucón se denomina "genina") se encuentran en plantas nativas o naturalizadas como la digital, dedalera o cartucho (Digitalis_purpurea), y el laurel de flor (Nerium_oleander). Los signos de intoxicación (cardíacos y digestivos, con diarrea y gastroenteritis) aparecen a las 4-12 horas de la ingestión de la planta y la muerte puede presentarse entre 12 y 24 horas. El carácter tóxico del palqui (Cestrum_parqui) se atribuye a glucósidos cardiotóxicos y hepatotóxicos (parquina y carboxiparquina) contenidos en todos los órganos del vegetal..

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Fig.1 Estructura química de algunos glucósidos cardíacos


2.2.Calcinogénicos. Ciertas plantas inexistentes en nuestro territorio contienen glucósidos de constitución muy similar a la del 1,25-dihidroxicolecalciferol, metabolito activo de la vitamina D. En consecuencia, la intoxicación por tales vegetales provoca acumulación de sales de calcio en tejidos blandos (calcinosis), un efecto típicamente producido por la intoxicación con vitamina D.

2.3.Cianogénicos. Estos glucósidos poseen cianuro en su aglucón y lo liberan cuando el glucósido contacta con una glucosidasa del propio vegetal, de la cual se encuentra físicamente separado. El cianuro liberado forma ácido cianhídrico (HCN), un tóxico violento y de rápido efecto por inhibir la respiración celular. Se ha descrito la presencia en cianuro en una gran cantidad de vegetales, aunque sólo algunos de ellos son capaces de causar la intoxicación. En la Tabla 1 se indican algunos glucósidos cianogénicos de importancia.

Tabla 1
Presencia de algunos glucósidos cianogénicos en vegetales

Glucósido
Nombre vulgar
Nombre científico
Amigdalina
Almendro
Prunus_amygdalus.
Dhurrina
Sorgos
Sorghum_spp
Linamarina
Poroto pallaré
Trébol blanco
Lino
Phaseolus_lunatus
Trifolium_repens
Linum_usitatissimum
Lotaustralina

Poroto pallaré
Trébol blanco
Lotera

Phaseolus_lunatus
Trifolium_repens
Lotus_corniculatus
Prunasina + amigdalina
Frutales de carozo
Prunus_spp
Trigloquinina
Hierba de la paloma
Junquillo,coironcillo
Triglochin_spp

Entre las plantas cianogénicas de importancia para la toxicología veterinaria en Chile se encuentra el maicillo (Sorghum_halepense). Por otra parte, el consumo de grandes cantidades de las almendras contenidas en carozos de damascos y de otras plantas del género Prunus ha causado intoxicación cianhídrica en bovinos por la amigdalina y prunasina que contienen (Fig.2). El problema también ha sido causado por el ramoneo de olivillo (Kageneckia_angustifolia) en arreos cordilleranos.

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Fig.2 Estructura quimica de la amigdalina

2.4.Ranunculósidos.Las plantas ranunculáceas, como los botones de oro (Ranunculus_spp), el guante (R.muricatus) y la centella (Anemone_decapetala) poseen glucósidos que por hidrólisis generan ranunculina, la cual es convertida a protoanemonina; esta sustancia explica el carácter irritante para la piel y mucosas de la savia de las ranunculáceas. La desecación transforma a la protoanemonina en anemonina, una sustancia inocua.

2.5.Otros. La maleza conocida con el nombre de clonqui, abrojo y cepacaballo (Xanthium_spp) contiene un glucósido llamado carboxiatractilósido, especialmente en las hojas de la plántula y en las semillas, caracterizado por su efecto hipoglicemiante y por dañar al hígado y al riñón.

(Actualizado el 28/11/2016)


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